Джон Кеннеди-младший, чье имя всегда привлекало внимание прессы, впервые встретил Кэролин Бессетт при обычных обстоятельствах. Их познакомили общие друзья в Нью-Йорке. Кэролин тогда работала в индустрии моды, представляя известный бренд. Она не принадлежала к миру большой политики, что, возможно, и привлекло Джона.
Их отношения развивались не на публике. Пара избегала назойливых фотографов, предпочитая тихие встречи. Кэролин, со своей сдержанной элегантностью, казалась человеком, ценившим личное пространство. Это резко контрастировало с жизнью Джона, постоянно находившегося в центре внимания с детства.
После нескольких лет ухаживаний они поженились в скромной, тайной церемонии на отдаленном острове. Это был частный выбор, что для семьи Кеннеди было необычно. Их брак наблюдали со смесью восхищения и любопытства. Они казались двумя людьми, пытавшимися построить свой собственный, отдельный мир посреди всеобщего интереса к их жизни.